Hoàng đế cao tuổi của Đế quốc La Mã Thần thánh Friedrich Barbarossa đáp lại lời kêu gọi này ngay lập tức. Ông đã nhận chiếc Thánh Giá tại tòa nhà thờ chính ở Mainz vào ngày 27 tháng 3 năm 1188 và là người đầu tiên khởi hành để đến về phía vùng Đất Thánh vào tháng 5 năm 1189 với một đội quân gồm khoảng 100.000 người, bao gồm 20.000 hiệp sĩ.[2] Tuy nhiên, một số sử gia tin rằng đây là một con số cường điệu và rằng con số thực có thể chỉ lên đến hơn 15.000 người, bao gồm 3.000 hiệp sĩ. Một đội quân khoảng 2.000 người được dẫn đầu bởi Géza, hoàng tử Hungary, em trai của vua Béla III của Hungary cũng đi cùng với Barbarossa để đến Đất Thánh.[3]

Hoàng đế Đông La Mã Isaac II Angelos đã thực hiện một liên minh bí mật với Saladin để cản trở bước tiến của Friedrich để đổi lấy sự an toàn của Đế quốc của mình. Trong khi đó, quốc vương Hồi giáo Rum hứa cho Frederick hành quân an toàn qua vùng Anatolia, nhưng sau khi phải chịu nhiều cuộc tập kích Friedrich đã mất kiên nhẫn và vào ngày 18 tháng 5, 1190, quân đội Đức đã công chiếm Iconium, thủ đô của Vương quốc Hồi giáo Rum. Ngày 10 tháng 6 năm 1190 con ngựa nhỏ của Friedrich đã trượt ngã trong khi qua sông Saleph và hất ông ta vào các tảng đá. Sau đó ông bị chết đuối trên con sông này. Sau đó, phần lớn quân đội của ông đã trở về Đức để tham dự đoán cuộc bầu chọn Hoàng đế sắp tới. Friedrich xứ Schwaben, con trai của ông ta tiếp tục dẫn đầu khoảng 5000 người còn lại đến Antioch. Ở đó, cơ thể của vị hoàng đế đã được đun sôi để loại bỏ phần xác thịt-phần này được chôn tại nhà thờ Thánh Peter, bộ xương của ông đã được đặt trong một cái túi để tiếp tục cuộc thánh chiến. Tuy nhiên tại Antioch thì quân Đức tiếp tục bị hao hụt bởi dịch sốt. Friedrich Trẻ đã phải yêu cầu sự hỗ trợ của người thân tộc ông là Conrad của Montferrat để đưa ông đến Acre một cách an toàn bằng cách vượt qua Týros - nơi xương cốt của ông cha được chôn cất.